報連相がうまくできません

報告・連絡・相談、いわゆる「報連相」もコミュニケーションの1つです。
なので職場のコミュニケーションが苦手な人は、この報連相も苦手に感じている人が多いようです。
報連相の何が苦手なのか尋ねてみると、意外にも内容や伝え方で迷っているという人はあまりいません。
「上司がいつも忙しそうで、声をかけるのがためらわれる」とか「そこまでいちいち確認しなくていいと言われた」とか、タイミングや頻度でお悩みの方が比較的多いようです。今回のご相談者も、「上司が忙しそう」「報連相が足りないと言われた」とのこと。
この場合は、逆に自分でタイミングを決めてしまえばハードルが下がるかもしれません。報連相の内容ごとに、自分の中でタイミングのルールを決めてしまいましょう。

基本的なポイントは「自分の仕事の状況をタイムラグなく、上司や同僚に共有する」ということ。
特に悪い報告や、急な知らせなどはすぐにも共有が必要です。「悪い情報ほど早く報告」とも、よく言われますね。
上司にとっても問題をギリギリに相談されるのと、ある程度余裕がある時期に相談されるのとでは取れる対応が大きく違ってきます。
失敗や事故などは心情的に報告しづらいかもしれませんが、隠したり後回しにしてしまうと遅れるほどに貴方ご自身の立場も悪くなってしまいます。
上司が忙しそうで不機嫌に見えたりすると、悪い報告は伝えにくいものですが、勇気を出して伝えることで長期的には貴方への信頼も上がってきます。

日常的な進捗報告のタイミングも、難しいですね。足りないと言われたり、多すぎると言われたり。どんな頻度がタイムラグなく、適切と感じるかは仕事内容や上司によって違ってきます。
そういったことを防ぐためには仕事の〆切と別に進捗報告もスケジュールに入れて、あらかじめ報告する日時を決めてしまいましょう。
毎日にするのか、週一にするのか、その頻度は仕事内容にもよるので、そこは上司と相談になります。日頃から細かく仕事の状況を共有できるようにしておくと、自分では気付かなかった問題も上司が先に察して対策を取ることもできるようになります。

報連相に慣れるためには、立ち話でも良いので「1日に1回、（○時に）上司に状況を報告する」と決めておくと良いでしょう。順調で何事もないときには「今のところ、特に問題ありません」の一言でも良いので、毎日状況を伝えていく。
毎日続けることで報連相に感じている壁を少しずつ崩していくことができます。
遅れそうな仕事は、早めに「遅れそうです」と伝える。「遅れそうです」が続くようなら上司の方も自然に対策を考えたり、詳しく相談するように持ちかけてくれたりするはずです。

報告や質問をしたいのだけど、上司が忙しそうで話しかけづらい。
そういう場合には、自分を後押しできるルールを決めておきましょう。
基本は「（報告する）相手が一人でいるとき」ならＯＫ。
相手が一人でいるのなら、たとえどんなに難しそうな顔をしていても、どんなに忙しそうに見えても躊躇する必要はありません。上司にとって進捗報告を受けるのもまた大切な仕事なのです。
相手が外出が多く不在がち、など本当にタイミングが取りにくい場合には、メールやチャットなどであらかじめ概要を投げておいてから話しかけるチャンスを待つのも一つです。

報連相については本当に様々な悩みがつきものですが、タイミングが上手くとれるようになるだけでも自信がついて抵抗感も薄れてきます。